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視頻標簽：研究有機化合物
所屬欄目：高中化學優(yōu)質(zhì)課視頻
視頻課題：高中化學人教版選修5第一章第四節(jié)《研究有機化合物的一般步驟和方法》甘肅省- 臨澤
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高中化學人教版選修5第一章第四節(jié)《研究有機化合物的一般步驟和方法》甘肅省- 臨澤
教學目標
知識技能 1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法
2、了解鑒定有機化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法
過程與方法:1.通過對典型實例的分析,初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式
2.通過有機化合物研究方法的學習,了解燃燒法測定有機物的元素組成,了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法
情感態(tài)度價值觀:
感受現(xiàn)代物理學及計算機技術(shù)對有機化學發(fā)展的推動作用,體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程
2重點難點
重點:有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法
難點:分子結(jié)構(gòu)的鑒定
3教學過程
3.1第二學時
3.1.1新設(shè)計
[引入]上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機物進行了分離和提純,接下來進行第二步——元素定量分析確定實驗式。
[板書]二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定
1 .元素分析 [思考與交流]如何確定有機化合物中C、H元素的存在?
[講]定性分析:確定有機物中含有哪些元素。(李比希法)一般講有機物燃燒后,各元素對應(yīng)產(chǎn)物為:C→CO2,H→H2O,若有機物完全燃燒,產(chǎn)物只有CO2和H2O,則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。
定量分析:確定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)。(現(xiàn)代元素分析法) [講]元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù),然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。
閱讀例題 例:某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。
(1)試求該未知物A的實驗式(分子中各原子的最簡單的整數(shù)比)。
[講]實驗式和分子式的區(qū)別:實驗式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。
[思考與交流]若要確定它的分子式,還需要什么條件?
[講]確定有機化合物的分子式的方法:
(一)由物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量分數(shù)→ 各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式 → 有機物分子式
(二)有機物分子式 ← 知道一個分子中各種原子的個數(shù) ← 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1mol物質(zhì)中各種原子(元素)的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子(元素)的質(zhì)量分數(shù)之積
[投影總結(jié)]確定有機物分子式的一般方法.
(1)實驗式法:
①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比(最簡式)。
②求出有機物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)。 (2)直接法: ①求出有機物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)
②根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。 確定相對分子質(zhì)量的方法有: (1)M = m/n (2)根據(jù)有機蒸氣的相對密度D,M1 = DM2
(3)標況下有機蒸氣的密度為ρg/L, M = 22.4L/mol ▪ρg/L
[講]有機物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應(yīng)該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后,還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量,比如——質(zhì)譜法。
2.相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(MS)
(1) 質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場的作用下,由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。
[強調(diào)]以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對分子質(zhì)量。
[投影]圖1-15
[思考與交流]質(zhì)荷比是什么?如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量? 分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。 由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達到檢測器需要的時間越長,因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。
[過渡]好了,通過測定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進以步確定有機物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法。
[板書]三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1.紅外光譜(IR) [板書](1)原理:由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以,當用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收,不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
(2)作用:推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。
[講]從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因為甲醚沒有O—H鍵。 [投影]圖1-17
[講]從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上,波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產(chǎn)生,波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動產(chǎn)生;在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習慣上稱為指紋區(qū)),主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產(chǎn)生。要說明的是,某些化學鍵所對應(yīng)的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。
[點擊試題]有一有機物的相對分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 。 ANS:(CH3—CH2—O—CH2—CH3)
[板書]2.核磁共振氫譜(NMR) [講]在核磁共振分析中,最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二:一是出現(xiàn)幾種信號峰,它表明氫原子的類型,二是共振峰所包含的面積比,它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。
(1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號,處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 [講]有機物分子中的氫原子核,所處的化學環(huán)境(即其附近的基團)不同),表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移,符號為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰;且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。
(2)作用:不同化學環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。
①吸收峰數(shù)目=氫原子類型
②不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數(shù)之比 [講]未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙醇而并非甲醚,因為甲醚只有一種氫原子。
[投影] 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 [列題]一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:
①寫出該有機物的分子式:C4H6O O
②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式: H—C—CH=CHCH3
[小結(jié)]本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。
視頻來源：優(yōu)質(zhì)課網(wǎng) www.jjlqy.cn
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