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視頻標簽：醇酚
所屬欄目：高中化學優質課視頻
視頻課題：高中高中化學人教版有機化學《第一節 醇酚》北京市首都師范大學附屬中學
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高中高中化學人教版有機化學《第一節 醇酚》北京市首都師范大學附屬中學設 計（正式稿）--張麗麗
| 教學基本信息 | |||||
| 課 題 | 酚 | ||||
| 所屬模塊及章節 | 人教版高中化學選修5第3章第1節 | ||||
| 執筆人 | |||||
| 一、指導思想與理論依據 | |||||
| 現代理科教學的主旨是培養學生的科學素養。科學觀念是科學素養的重要構成部分，培養學生的化學觀念是中學化學教學的重要目標。有機化學教學不能只簡單地教給學生關于物質性質的知識，更重要的是培養學生根據物質結構理解和預測物質性質的思路與方法。其中，很重要的一點是啟發、指導學生認識到有機物分子內部各基團之間的相互作用及其規律，即要培養學生的“有機物分子內基團間作用觀”。 | |||||
| 二、教學背景分析 | |||||
| 1.學習內容分析 | 苯酚的結構特點決定了它的性質不僅受羥基和苯環的影響，還取決于羥基和苯環的相互作用。因此苯酚的學習能夠增進學生對有機物分子內基團間的相互影響物質性質的認識，這是苯酚化學教學的核心所在。學生通過對烴、鹵代烴和醇的學習，能夠初步從碳原子飽的程度、鍵的極性及基團間相互影響的視角分析結構，初步建立了研究有機物性質的一般思路和方法。因此本節課的教學從分析苯酚的結構入手，預測苯酚可能具有的性質，可能發生的反應類型，然后選擇合適的試劑設計方案進行實驗驗證，獲得相應結論，以此增進學生對“結構決定性質” 這一學科思想的深入認識。凸顯從基團間相互影響視角分析苯酚的結構，從而提升預測和認識酚類物質性質的能力。 | ||||
| 2.學生情況分析 |
學生對基團間相互作用的認識發展分析 按照教學內容的順序,將學生認識有機物基團間相互作用的能力發展規劃如下: （1）以“甲苯”為載體,學生通過實驗事實感受到基團之間是存在相互影響,并建立基團間相互影響表現為“反應條件的變化”、“產生定位效應”、“出現特性”的認識； （2）以乙醇為載體,深入到化學鍵角度,理解基團間相互作用影響化學鍵的極性,導致反應的活性以及活性部位將發生變化，繼而導致反應速率發生變化，從而豐富了“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架； （3）以“苯酚”為載體,學生主動應用“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架分析基團間的相互作用,預測苯酚的性質,自主設計實驗探究基團間相互影響。 學生的障礙點 在學生原有認識中含有羥基的醇類均為中性，這為苯酚酸性的探究設置了障礙。 |
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| 3.教學方式及教學手段說明 |
本節課按照“依據結構預測性質→實驗驗證→獲得結論”的基本思路及基團間相互影響的本質，以系列問題為驅動，通過探究活動的開放性，力爭讓不同層次的學生都能夠參與到探究活動中，重在突出課堂教學的實效性。 |
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| 三、教學目標設計 | |||||
| 教學目標 |
知識與技能 （1）能夠依據苯酚的結構，預測苯酚的物理性質； （2）能夠依據“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架預測乙醇與苯酚、苯與苯酚化學性質的差異性，能書寫相應的化學方程式； （3）知道苯酚的還原性和與氯化鐵的顯色反應。 過程與方法 （1）進一步鞏固研究有機物性質的一般思路和方法； （2）發展學生應用“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架預測、分析解釋物質性質的能力； （3）發展學生應用“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架設計實驗，研究“基團間相互作用”的能力。 情感態度與價值觀 通過實驗來研究苯酚這一新物質的學習過程，培養學生發現問題、解決問題的能力和團結協作的精神。 |
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| 教學重點 |
（1）應用“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架預測苯酚的化學性質； （2）應用“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架設計實驗。 |
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| 教學難點 | 苯酚弱酸性的探究。 | ||||
| 教學方法 | 問題驅動、科學探究、實驗法。 | ||||
| 四、教學過程設計 | |||||
| 教學環節 | 教師活動 | 學生活動 | 設計意圖 | ||
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環節1 復習回顧研究有機物性質的一般思路和方法。 |
【引入】如果讓你研究一種有機物的性質，你需要思考哪些問題呢？ 【梳理并板書】研究有機物性質的一般思路和方法。   分析結構 預測反應類型  選擇試劑和條件設計實驗方案 實驗驗證。【提問】你需要從哪些方面分析它的結構呢？ 【追問】深入官能團內部要看什么呢？ 【繼續追問】我們分析哪些物質的結構時要重點考慮基團之間的相互影響呢？ 【提煉本質】基團之間的相互影響本質上是使鍵的極性發生改變，表現為反應速率發生改變、反應條件(包括催化劑、溫度、濃度等)改變、產生定位效應(舉例甲基對苯環的影響，使得苯環上處于鄰位和對位的C-H鍵極性增強，易斷裂，因此和濃硝酸反應生成三硝基甲苯)。也可能表現出自己的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 【板書】  |
【思考、回答】 梳理研究有機物性質的一般流程。 【回答】 碳骨架、官能團和基團之間的相互影響。 深入官能團內部看碳原子的飽和程度和鍵的極性。 【思考、回答】 乙醇和甲苯。乙醇分子中由于羥基對乙基的影響，使α位C-H鍵和β位C-H鍵的極性變強，同時與水分子相比，由于乙基對羥基的影響，使O-H鍵的極性變弱，反應的活性降低，因此乙醇與金屬鈉反應要比水與金屬鈉反應平緩得多。在甲苯分子中由于甲基對苯環的影響，使苯環上處于鄰位和對位的C-H鍵的極性增強，易斷裂，因此甲苯與苯相比，更易被濃硝酸取代，相應的反應條件更為簡單（30℃就能被濃硝酸取代），產物產生定位效應。基團間的相互影響也可能表現出獨有的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 |
通過復習回顧研究有機物性質的一般流程，為后續教學提供方法性支撐。 通過以甲苯、乙醇為例復習回顧基團之間的相互影響，為分析苯酚的結構，預測性質做鋪墊。 |
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環節2 依據結構 預測苯酚的 物理性質。 |
【過渡】今天我們就用這個思路研究一類新的物質—酚。酚是羥基直接和苯環相連的化合物，最簡單的酚是苯酚。 【展示并講述】這是苯酚的球棍模型和結構式，請你寫出它的分子式和結構簡式。 【提問】 苯酚由哪些基團組成的呢？ 【展示并提問】這是一瓶純凈的苯酚，有毒（但適量的苯酚可以殺菌，我們用的一些藥皂就加有苯酚），無色晶體，長時間暴露在空氣中會被氧氣氧化變成粉紅色。它在水中的溶解性怎樣呢？請從結構角度預測苯酚水溶性。 【過渡】苯酚的溶解性是不是我們預測的那樣呢？用實驗驗證。 【實驗步驟】 苯酚在水中的溶解性 （1）向事先盛有苯酚晶體的試管中加入兩膠頭滴管蒸餾水，輕輕振蕩，觀察現象； （2）把加入蒸餾水的試管放在熱水浴中加熱，觀察現象。 【過渡】研究有機物除了要考慮它在水中的溶解性，還要考慮在其它有機溶劑中的溶解性。現在我們做苯酚在乙醇中的溶解性。 【演示實驗】 苯酚在乙醇中的溶解性。 【結論】常溫下苯酚在水中的溶解度較小（100g水中溶解9.3g苯酚），當溫度高于65 ℃時，與水混溶。易溶于乙醇。 【提問】如果做實驗時不小心將苯酚沾到皮膚上，怎么清洗呢？【整理歸納】苯酚的物理性質 無色晶體，長時間暴露在空氣中會被氧氣氧化變成粉紅色，常溫下苯酚在水中的溶解度較小，當溫度高于65 ℃時，與水混溶。易溶于乙醇等有機溶劑，有毒，但可以殺菌消毒。 |
一名學生黑板書寫 分子式：C6H6O 結構簡式：  或C6H5 OH； 【回答】 含有苯環和羥基。 【回答】 含有羥基，屬于親水基，與水形成氫鍵可能易溶于水，但又含有苯環體積比較大，屬于疏水基，溶解度可能會受到影響。 【學生實驗】 【小組代表匯報交流】 苯酚在冷水中的溶解度比較小，加熱易容。 觀察易溶于乙醇。 【回答】 立即用酒精洗滌。 整理在學案上。 |
初步認識苯酚的結構特點，為預測性質做鋪墊。 發展學生依據親水基和疏水基以及疏水基體積大小對親水基的影響預測苯酚的水溶性。 通過實驗，讓學生真實體會到苯酚在水中的溶性確實較小。 苯酚溶解性的應用。 |
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環節3 分析結構，預測苯酚內部基團間的相互影響及可能發生的反應類型。 |
【任務】苯酚具有怎樣的化學性質呢？現在深入化學鍵內部,請你預測下,苯酚內部羥基和苯環可能有怎樣的相互影響及可能發生的反應類型。  |
【學生預測】 依據“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架，學生預測苯酚中存在O-H鍵，可能發生取代反應，受到苯環的影響，O-H鍵的極性變強或變弱。 苯酚中存在苯環，可能發生取代反應、加成反應。羥基可能會影響苯環，使苯環上的C-H鍵的極性變強或變弱，可能產生定位效應（類比甲苯預測鄰位和對位）。 苯酚還可能表現出苯和乙醇所不具備的特性。 |
發展學生以“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架為指導預測有機物性質的能力。 |
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環節4 設計實驗證明苯酚內部基團間確實存在相互作用，認識苯酚的性質。 |
【過渡】苯酚中苯環和羥基間的相互影響究竟是使鍵的極性變強還是變弱？使反應速率變快還是變慢？到底有沒有定位效應？我們需要設計實驗驗證。 第一，探究苯環對羥基的影響—苯酚的酸性 【核心活動1】 分析解釋型活動---通過苯酚與金屬鈉反應和乙醇與金屬鈉反應的實驗對比，證明苯環對羥基的影響。 【說明】在苯酚與金屬鈉反應和乙醇與金屬鈉反應實驗對比中，由于苯酚常溫為固態，與金屬鈉反應需要在液態下進行，如果將苯酚加熱至融化與乙醇做對比實驗會受溫度干擾，因此在實驗體系的設計上學生很難想到將苯酚溶解在乙醇中做對比實驗,基于此采取教師演示實驗的分析解釋型活動。 【演示實驗并設置問題】 通過觀察苯酚與金屬鈉反應和乙醇與金屬鈉反應，對比反應快慢，請從結構角度解釋原因。  【結論】 依據“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架，通過對比反應速率的方式證明了苯環確實對羥基產生影響，使O-H鍵的極性與乙醇相比變強，易斷裂。 【核心活動2】 半自主設計型實驗探究活動---教師提供試劑范圍，學生選擇試劑，設計實驗方案，并用實驗進一步證明苯環對羥基的影響。 【說明】在學生原有認識中含有羥基的醇類均為中性，這為苯酚酸性的探究設置了障礙，僅憑“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架很難預測出苯環對羥基的影響導致苯酚具有酸性，因此需要采取教師提供試劑范圍給予提示的半自主設計型實驗探究活動。 【任務】請在提供的實驗藥品中選擇合適的試劑設計實驗，進一步證明苯環對羥基產生影響，使O-H鍵的極性確實變強。 提供的實驗藥品： 苯酚稀溶液、苯酚濁液、紫色石蕊試液、酚酞、NaOH溶液。 設計方案一  設計方案二  設計方案三  【任務】同學們設計方案選擇指示劑和NaOH溶液，目的都是證明苯環 對羥基的影響，導致 O-H鍵極易斷裂，表現為酸性。現在用實驗證明你的預測。 【過渡】苯酚的酸性到底有多弱呢？和我們常見的弱酸相比怎么樣呢？ 【演示實驗】苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體。   【給出方程式】  【結論】確實是苯環對羥基的影響，使 O-H鍵的極性增強，易斷裂，表現為酸性，其酸性比碳酸還弱，俗稱石炭酸。 第二，探究羥基對苯環的影響—苯酚和飽和溴水的取代反應 【核心活動3】 自主設計型實驗探究活動---教師不提供試劑，通過學生自主設計實驗方案，并用實驗證明羥基對苯環的影響。 【說明】學生在探究羥基對苯環影響活動前已經經歷了由小開放度到較大開放度的過渡，思想方法逐漸成熟，同時基于學生已有苯和液溴反應的知識基礎，借助“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架能夠較為順利地尋找出反應所需試劑，設計實驗方案，因此探究羥基對苯環影響的實驗采取自主設計型探究活動。 【任務1】請你自主設計實驗方案，證明羥基對苯環的影響。 【任務2】同學們預測了羥基可能會對苯環產生影響，并設計方案選擇了溴水，現在用實驗證明你的預設。 【展示2,4,6-三溴苯酚的結構簡式并講述】 確實產生了定位效應，使苯環上鄰位和對位C-H鍵極性增強，易被取代，所用試劑濃度降低。 【要求】書寫方程式。 【結論】  【過渡】苯環和羥基綜合在一起會不會表現出苯和乙醇所不具備的特性呢？ 第三，探究特性—苯酚與氯化鐵溶液的顯色反應 【核心活動4】 分析解釋型活動---苯酚與氯化鐵溶液的顯色反應。 【說明】苯酚與氯化鐵溶液的反應對于學生是完全陌生的，學生不可能獨立設計實驗，基于此采取教師演示實驗的分析解釋型活動。 【演示實驗】一膠頭滴管苯酚溶液中滴加1滴氯化鐵溶液。 【小結】苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這個特性可以檢驗苯酚的存在。 【對本環節所有實驗的說明】 上述實驗活動包含了“基團間相互作用影響有機物性質”思維框架的所有研究角度，例如依據苯酚與金屬鈉和乙醇與金屬鈉的反應速率對比及苯酚和乙醇相比的特性---酸性，說明了苯環對羥基的影響，再如依據苯酚與飽和溴水和苯與液溴在反應條件上的變化和是否產生定位效應，證明了羥基對苯環的影響。 |
依據“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架，學生通過觀察對比反應速率的方式證明了苯環確實對羥基產生影響，使O-H鍵的極性與乙醇相比變強了，易斷裂。 借助藥品的提示，學生設計三種實驗方案，選擇指示劑和NaOH溶液，目的都是證明苯酚可能表現為酸性；學生進一步依據“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架思考，如果苯酚表現出乙醇所不具備的特性---酸性，能夠發生電離，就能說明苯環對羥基的影響，使O-H鍵的極性確實變強。 通過學生實驗，觀察到“方案三中滴加幾滴NaOH溶液變澄清”，“方案二中向分別滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸餾水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液無現象，盛有蒸餾水的試管中溶液變紅”，說明了苯酚顯酸性，從而證明了學生的預測。 方案一苯酚溶液中滴加紫色石蕊試液，無現象，說明苯酚酸性很弱。 進一步通過實驗，使學生認識到苯酚的酸性比碳酸的酸性還弱。 書寫苯酚的電離方程式：  依據“基團間相互作用影響有機物性質”的思維框架，如果羥基對苯環的影響使苯環上的C-H鍵極性增強，與苯相比取代反應變得容易了，反應條件也會相應的變得容易，可能不需要催化劑，常溫就可以發生反應，反應物濃度可能會變小（苯與液溴反應），所以選擇飽和溴水作為反應試劑，以此證明羥基對苯環的影響。 【學生實驗】 （1）取兩膠頭滴管濃溴水于試管中，滴加2滴苯酚稀溶液，觀察現象； （2）實驗結束，試管放回原處，塞上塞子。 產生白色的混濁物。 一名學生黑板書寫：  反應靈敏，可用于苯酚的檢驗和定量測定。 通過實驗，觀察到“苯酚稀溶液中滴加氯化鐵溶液變紫”，證明了苯環和羥基綜合在一起確實表現出苯和乙醇所不具備的特性。 |
發展學生借助“基團間相互作用影響有機物性質”思維框架，通過實驗苯酚與金屬鈉和乙醇與金屬鈉的反應速率對比，初步研究“苯環對羥基影響”的能力。 發展學生依據“基團間相互作用影響有機物性質”思維框架，借助藥品的提示，設計實驗，進一步研究“苯環對羥基影響”的能力。 發展學生依據“基團間相互作用影響有機物性質”思維框架，自主尋找反應試劑，設計實驗研究“羥基對苯環影響”的能力；同時教給學生研究物質性質的一般方法:選擇試劑或條件一般經歷由簡單到難的過程。 通過苯酚和濃溴水反應的實驗印證了學生從羥基對苯環影響的視角預測苯酚中苯環上的氫原子更易被取代的事實； 加深了學生對“結構決定性質” 這一學科思想的深入認識。 發展學生借助“基團間相互作用影響有機物性質”思維框架，通過觀察到“苯酚稀溶液中滴加氯化鐵溶液變紫”的特殊實驗現象，進一步認識到“基團間相互作用”能影響物質特殊性質的能力。 |
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課堂總結 |
本節課我們用一種新的視角--基團間的相互影響來學習一類新的物質--酚，由于苯環和羥基存在相互影響，使苯酚的性質與乙醇和苯相似的同時又有明顯不同，表現在： 1．苯環對羥基的影響，使O-H鍵的極性增強，易斷裂，表現為弱酸性； 2．羥基對苯環影響，使苯環上鄰位和對位的C-H鍵極性增強，和苯相比更容易發生取代反應，產生了定位效應，反應條件也相應的更為簡單； 3．獨有的特性—顯色反應； 4．苯環對羥基的影響，使苯酚的水溶性比乙醇的水溶性小很多。 【結束語】 酚類物質是重要的化工原料，有著廣泛的應用，但同時酚類物質有毒，所以必須對含酚廢水進行處理，我們下節課將學習酚類物質的應用。 |
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作業 |
這是工業含酚廢水處理的流程圖，請你完成相應問題。 （1）設備Ⅰ中進行的操作是 （填寫操作名稱）。實驗室這一步操作所用的儀器是 ； （2）檢驗設備Ⅰ分離的水中是否含有苯酚的方法是 ； （3）由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是 ； （4）在設備Ⅲ中發生的化學方程式為 。 |
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| 六、板書設計 | |||||
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酚 |
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視頻來源：優質課網 www.jjlqy.cn
