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視頻標簽：反應類型,加成反應,取代反應
所屬欄目：高中化學優質課視頻
視頻課題：人教版高中化學選修五第二章第1節有機化學反應類型加成反應、取代反應-陜西省 - 渭南
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第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
第1節 有機化學反應類型
第1課時 有機化學反應的主要類型——加成反應、取代反應
[學習目標] 會根據有機物的組成和結構特點，分析加成反應、取代反應的原理，會書寫常見有機物發生加成反應或取代反應的化學方程式。 [教學重難點] 加成反應和取代反應的原理
[新課導入] 在無機化學中，一個化學反應從不同的角度可以有幾種分類方法，如酸和堿的反應屬于中和反應、復分解反應、離子反應、非氧化還原反應以及放熱反應等。那么有機化學反應有哪些？各自具有怎樣的特征？
[新知導學] 一、加成反應 1．定義
加成反應是有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。
2．能發生加成反應的不飽和鍵和對應有機物
(1)常見的不飽和鍵：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環、碳氧雙鍵。
(2)能發生加成反應的物質類別：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等。 3．能發生加成反應的試劑
常見的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。 4．加成反應的電性原理
發生加成反應時，不飽和鍵兩端帶部分正電荷(δ＋
)的原子與試劑中帶部分負電荷(δ－
)的原子或原子團結合；不飽和鍵兩端帶部分負電荷(δ－
)的原子與試劑中帶部分正電荷(δ＋
)的原子或原子團結合，生成反應產物。 完成下列反應的化學方程式：
①
＋H2―→CH3—CH2OH；
②＋HCN―→。
5．加成反應的應用
(1)合成乙醇
CH2==CH2＋H2O――→催化劑
CH3CH2OH。 (2)制備化工原料—丙烯腈
CH≡CH＋HCN――→催化劑CH2==CH—CN。 (3)制備溴乙烷
CH2==CH2＋HBr――→催化劑CH3CH2Br。 [歸納總結]
(1)有機物發生加成反應的通式是
Aδ＋
1===Bδ－1＋Aδ＋2—Bδ－
2―――→
一定條件
(2)根據有機物本身及試劑的結構特點，不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發生加成反應。
結構
試劑
產物
H2、X2、HX、H2O 烷、鹵代烴、醇 —C≡C—
H2、X2、HX、H2O、HCN
烷、烯、烯醇、鹵代烴、腈、鹵代烯烴
H2、HCN
醇、羥基腈
H2
環烷烴
例1 下列反應屬于加成反應的是( ) A．C3H8＋Cl2――→光照C3H7Cl＋HCl B．C3H8――→高溫C2H4＋CH4
C．CH2==CH2＋H2O――→催化劑△
CH3CH2OH D．＋3HNO3――→濃硫酸
△
＋3H2O
答案 C
規律總結 常見的加成反應
(1)烯烴、炔烴、苯環、醛、酮與氫氣的反應。 (2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應。 (3)醛、酮與HCN的反應。 (4)—C≡N與HCN、NH3的反應。
(5)—C≡C—與HX、X2、HCN、NH3的反應。
例2 乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發生加成反應，反應可表
示為CH2==C==O＋HA―→。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發生加成反應時
所得產物不正確的是( ) A．與HCl加成時得到CH3COCl B．與H2O加成時得到CH3COOH
C．與CH3OH加成時得到CH3COCH2OH D．與CH3COOH加成時得到CH3COOCOCH3 答案 C 二、取代反應 1．定義
(1)觀察以下反應特點，回答問題。 CH3—CH3＋Cl2――→hνCH3CH2Cl＋HCl
＋Br2――→
Fe
＋HBr
＋3HNO3――――→濃H2SO455～65 ℃
＋3H2O
＋HO—SO3H(濃)
△
＋H2O
以上反應從結構變化上看都是有機物中的某個或某些氫原子被其他原子或原子團代替的反應。
(2)有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應稱取代反應。 2．有機化合物與極性試劑的取代反應
(1)從化學鍵類型上分析，發生取代反應時斷裂的是極性單鍵。有機化合物分子中有極性單
鍵，就能發生取代反應。有機化合物與極性試劑的取代反應可用通式表示：
Aδ＋
1－Bδ－
1＋Aδ＋
2－Bδ－
2―→A1—B2＋A2—B1。 (2)根據上述規律完成下列反應方程式
①CH3CH2CH2Br＋NaOH――→H2OCH3CH2CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O； ③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl； ④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 3．α-H的取代反應
在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。由于受官能團影響α-C上的碳氫鍵最容易斷裂，發生取代反應。
如：CH3—CH===CH2＋Cl2――→△
。
[歸納總結]
能發生取代反應的物質及對應的試劑(X為鹵素)
物質
試劑
X2、HNO3、H2SO4
R—CH2—H X2 R—CH2—OH HX、HOOC—R R—CH2—X
H2O、NaCN、NH3、NaOH
烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與α-C相連的氫原子
X2等
例3 下列有機反應中，不屬于取代反應的是( ) A．
＋Cl2――→
光照
＋HCl
B．2CH3CH2OH＋O2――→Cu
△
2CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH==CH2＋NaOH――→H2O△
HOCH2CH===CH2＋NaCl D．＋HO—NO2――――→濃硫酸
55～60 ℃
＋H2O
答案 B
規律總結 五種取代反應：水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。
例4 鹵代烴在NaOH溶液存在的條件下水解，是一類典型的取代反應，其實質是帶負電荷的原子或原子團(如OH－
等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，如CH3CH2CH2—Br＋OH－
―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。 寫出下列反應的化學方程式：
(1)CH3CH2Br與NaHS反應____________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)CH3I與CH3COONa反應___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI 板書設計：
第二章 第一節有機化學反應類型 一、加成反應 1、定義
2、能發生加成反應的不飽和鍵和對應有機物 3、能發生加成反應的試劑 4、加成反應的電性原理 5、加成反應的應用 二、取代反應 1、定義
2、有機化合物與極性試劑的取代反應 3、α-H的取代反應
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