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視頻標簽：有機合成
所屬欄目：高中化學優質課視頻
視頻課題：蘇教版高中化學必修二專題三第三單元《有機合成》江蘇省 - 揚州
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有機合成
一、教材以及學情分析
“有機合成”是以有機物的合成為目標,深化官能團之間的相互轉化,運用基本有機化學反應，學習有機合成的方法。通過這節課，去理解有機合成的價值,發展科學態度與社會責任、科學探究與創新意識、以及模型認知等核心素養，促進結構觀、轉化觀、綠色化學觀等觀念的形成。
學生已有典型有機物的性質及其轉化的知識基礎，有物質（官能團）的轉化是在一定條件下進行的變化觀念，有設計簡單有機物合成路線的能力基礎。
通過青霉素的發展認識有機合成的基本思路和原則，建立解決有機合成路線問題的思維模型，發展對有機合成的社會價值認識水平，形成綠色化學的觀念，提高分析問題、解決問題的能力。
二、教學與評價目標
1.教學目標
（1）選擇青霉素及其系列抗生素這樣兼具學科價值和社會價值的情境素材，認識有機合
成的社會價值。
（2）通過青霉素的發展，引導學生深化對結構、性質、用途三者之間關系的認識，體驗
有機合成的一般思路，形成解答有機合成問題的一般模型
（3）通過合成路線的評價分析，了解有機合成原則，形成綠色合成的意識，增強社會責
任感。 2.評價目標
（1）通過青霉素演變為氨芐青霉素的過程，診斷并發展學生根據結構、性質、應用三者
之間關系分析和解決問題的能力。
（2）通過阿莫西林的合成路線設計，診斷并發展學生進行碳骨架構建、官能團引入和轉
化以及信息遷移的能力。
三、教學與評價思維導圖
四、教學過程
第一環節：引入
【師】英國首相丘吉爾曾經這樣說：“青霉素是二戰時最偉大的發明”。 我們今天就來了解一下青霉素從發現到發展的過程。 【視頻】青霉素從發現到發展經歷了十分曲折的過程。
【過渡】那么大名鼎鼎的盤尼西林的結構是怎樣的呢？如投影所示的有機物，我們稱之為青霉素G。盤尼西林的發現可能帶著偶然，但是接下來幾“代”此類的抗生素都經歷了科學家們系統而認真的科學研究，我們一起體驗一下。 第二環節：活動Ⅰ——體驗有機合成的一般思路和原則
【情境】在青霉素應用中，科學家們發現青霉素G能有效治療大多數化膿性球菌引起的疾病，而另一種天然青霉素N對很多腸道菌引起的疾病療效較好。
而我們常常需要一種能對兩種細菌都敏感的藥物即廣譜抗菌的藥物。怎樣進行研發工作呢？ 【師】請根據提示，完成問題1
青霉素G和青霉素N具有抗菌效果是由于他們具有相同的結構單元，
青霉素G和青霉素N對不同細菌具有不同的作用是由于其具有不同的官能團。 【問題1】在白板上青霉素G的基礎上增加官能團，使其兼具青霉素N的抗菌效果。 【生】討論、畫圖、（指導、選貼）、發言、（總結）（評價：思路正確）
【師】科學家們也是和同學們一樣思考的：在青霉素G的側鏈上引入一個氨基可能具有廣譜抗菌的效果。給出結構。
【問題2】那么怎樣去合成這個帶有氨基的青霉素呢？是不是就是在青霉素G上直接引入一
青霉素是二戰時最偉大的發明
——英國首相丘吉爾
活動2：建立解決有機合成問題的一般模型 羥氨芐青霉素的合成 活動1：體驗有機合成的一般思路和原則 提出假設的結構并完成氨芐青霉素的合成
觀看視頻青霉素的發現歷史視頻：發現、分離
提純、結構測定
（1）從青霉素到氨芐青霉素的結構變化探究 （2）師生共同完成氨芐青霉素的合成
建立模型：表征結構、分析異同（官能團和碳
骨架）、縮小差異（條件、保護）、設計線路
“有機合成”和諾貝爾獎
體驗有機合成的價值
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個氨基呢？科學家們進行合成的時候還考慮到以下一些因素：比如原料易得，學生補充（產率要高、條件溫和、綠色環保）等等。這也是我們合成中要考慮的原則。如果選擇在青霉素G上直接引入氨基的話，沒有直接引入的方法，而這就導致了產率較低，不符合合成的原則。 科學家們選擇以6-APA和另一種有機物為原料進行合成，因為這6-APA可以通過發酵和酶催化法大量獲得。請分析另一種有機物原料可能是什么？ 【生】苯甘氨酸。
【師】而科學家們已經知道苯甘氨酸是由苯甲醛合成的，苯甲醛大量存在于薔薇科植物中。所以我們接下來的合成任務：怎樣從苯甲醛到苯甘氨酸。
【分析】首先寫出苯甲醛的結構，然后比較原料和目標產物分子結構的異同（同——聯系、異——官能團和碳骨架）。
再縮小差異（利用醛基的性質），我們可以將醛基和HCN進行加成，化學家們也發現氨基可以取代羥基，而-CN可以水解為羧基，轉化為苯甘氨酸，最終可以合成這樣一個物質。 經過臨床檢驗，它確實兼具青霉素G和青霉素N的性能，并廣泛應用于治療，科學家們將它命名為氨芐青霉素，市場上一般叫氨芐西林。
【師】接下來請同學們在活動卡的相關位置用流程圖表示氨芐青霉素的合成。 【師】評價流程圖表示應該注意的規范問題。
【總結】回顧從青霉素G發展到氨芐西林：我們經歷了這樣一個過程
源于應用需要，提出假設的結構，設法完成合成，檢驗效果。如果不具備我們需要的性能，繼續剛才的研究過程，直到滿足了我們的需要為止。
【拓展】這樣的思路在有機合成中廣泛應用，比如解熱鎮痛藥阿司匹林的發展過程。開始發現柳樹的皮、葉中含有可以解熱鎮痛的水楊酸，但是因為分子內氫鍵的原因，其酸性太強、為了減弱酸性，于是研究合成了乙酰水楊酸即阿司匹林；之后又為了進一步減輕長期服用阿司匹林對胃腸道的刺激（酸性），于是研究合成了長效緩釋阿司匹林。 第三環節：活動Ⅱ——建立解決有機合成問題的一般模型
【活動2】現在人們廣泛使用一種消炎藥阿莫西林，它的口服吸收效果比氨芐西林要好。請看它的結構，如圖。在氨芐青霉素的基礎上多了一個酚羥基，我們稱之為羥氨芐青霉素。 【問題3】那么阿莫西林是怎樣合成的呢？
阿莫西林也不是直接在氨芐西林上直接引入羥基進行合成的，仍以6-APA和對甲基苯酚為原料合成。這里復雜的基團我們可以用-R表示，大家可以在活動卡上標注一下。
【提示】首先找出原料和目標產物的結構簡式，然后通過結構異同的分析，我們可以知道阿
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莫西林可以由對羥基苯甘氨酸和6APA進行合成，而對羥基苯甘氨酸怎么合成的呢？應用信息2進行解答，可以由對羥基苯甲醛獲得，下面請同學們利用所學知識繼續分析，并最終完成阿莫西林的合成流程圖。 【學生活動】書寫流程，老師指導
【師】選擇兩位同學的設計方案進行投影（有保護和無保護）并進行評價。 先無保護，并評價（規范性）
再有保護，并評價為什么要多這兩步，起到了什么樣的作用（——官能團保護） 【師】我們再來看看工業上的合成步驟，和我們寫出來的相同嗎？
不同點：1、氧化的步驟更少，產率更高，依靠的是條件的控制，太強或太弱了都不行，恰到好處。
2、去保護的時機——全局觀，怎樣是最佳路線，否則需要酸化
【總結】我們在完成氨芐西林和阿莫西林的合成時時候都經歷了這樣的解答步驟， 表征結構——分析異同——縮小差異——設計線路。它一樣適用于我們解決其他有機物質的合成問題。課后請同學們應用所學，完成以下合成問題。
【總結】今天我們通過青霉素的發展了解了有機合成在藥物合成中的作用和價值，但遠不止于藥物，它在其他諸如新材料（新型樹脂、氟橡膠、合成纖維航空）、農業科學（大棚、保水材料、農藥）科學等領域也發揮著極其重要的作用，有機合成已經成為造福于人類的最重要的手段之一。20世紀百年諾貝爾化學獎中，有二十多位化學家因有機合成研究獲獎，而新世紀以來，又有四次諾貝爾化學獎授予有機合成化學領域的科學家，這充分反映了這一領域的巨大創造力和活力以及對科學和人類社會的貢獻。
正如1965年諾貝爾化學獎的科學家伍德沃德所說：“化學家在舊的自然界旁邊又建立
了一個新的自然界”。而最好的說明了有機合成的作用和意義所在。
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