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視頻標簽：有機合成
所屬欄目：高中化學優質課視頻
視頻課題：蘇教版高中化學選修化學與技術專題3《有機合成》江蘇省 - 蘇州
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《有機合成》教學設計 ——從局部麻醉藥說起
（蘇教版《有機化學基礎》）
一． 課程標準、教材以及學情分析
1．課程標準分析
普通高中化學課程標準（2017年版）在主題2《烴及其衍生物的性質與應用》的內 容要求對有機合成提出了以下要求：（1）認識有機合成的關鍵是“官能團的轉化”和“碳骨架的構建”；（2）了解設計有機合成路線的一般方法；（3）體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻；（4）體會“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義。
普通高中化學課程標準（2017版）在有機合成的教學策略中指出：在進行有機合成的教學時，素材選取要兼顧目標產物的應用價值和對學生思維的挑戰性；活動類型要兼顧“正向合成”和“逆向合成”任務，引導學生關注結構對比、官能團轉化和碳骨架構建，使學生體會官能團保護、綠色設計等思想。 2．教材分析
有機合成是高中化學選擇性必修課程《有機化學基礎》中的綜合提升內容，學生已經學習了有機物的分類、結構、各類烴及其烴的衍生物的性質等知識，因此非常有必要進行及時的復習和融會貫通，而有機合成正是達到這個目標最好的方式。本課承載的價值有以下兩個方面：一方面，有機合成承載了整合有機反應的任務，通過有機合成的學習進一步建立起物質之間的轉化關系。另一方面，通過具體的事例讓學生了解到有機合成在醫藥、化工、生產、生活中的廣泛應用，開闊學生的視野，讓學生充分感受到學科的價值。 3．學情分析
學生已經掌握了高中常見有機物：脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯的性質，并對有機物官能團的性質有了全面的了解，學生已經具備了一定的基礎知識和分析問題、解決問題的能力。因此有機合成的學習是一個很好的提高學生綜合運用知識的機會，但是由于所學有機物種類繁多，學習時間還比較短，學生對官能團性質掌握可能不是很熟練，甚至混淆，各物質之間的轉化途徑不熟悉。因此需要教師及時引導學生，并且設計上要適當降低難度，增加梯度，注意思維的層層遞進和知識的及時總結。
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二． 教學與評價目標
1． 教學目標
（1） 通過學生設計、交流討論苯佐卡因的合成路線，解決有機合成的一般原則，培養學
生的“證據推理”、“變化思想”的學科素養，并感受綠色合成的思想；
（2） 通過普魯卡因的改進合成，了解有機物結構與性能的關系，知道有機合成的一般思
路，培養學生“宏觀辨識與微觀探析”的學科核心素養。
（3） 通過學生練習設計利多卡因的合成路線，提煉解決有機合成問題的思維模型，聚焦
“模型認知”的學科核心素養。
（4） 通過合成材料在實際生活的應用實例，體會有機合成在創造新物質、提高人類生活
質量及促進社會發展方面的重要貢獻，聚焦“科學態度與社會責任”的學科核心素養。
2． 評價目標
（1） 通過對苯佐卡因合成路線的研討、設計、評價診斷學生對有機化合物的性質和轉
化的認識水平；
（2） 通過對普魯卡因的原料分析，診斷學生對有機物結構對性能的影響的知識水平； （3） 通過利多卡因的合成路線的設計診斷學生運用方法解決新問題的遷移應用的能
力。
3． 教學與評價思維導圖 可卡因 苯佐卡因 普魯卡因 利多卡因 ...... 天然提取 首次合成 改進合成1 改進合成2
依賴性 溶解度小 酯基不穩定 毒性 不能制成注射劑 易水解失效
苯甲酸酯結構 季銨鹽易溶于水 酰胺鍵不易水解 有麻醉作用
變化觀念
證據推理
性能缺陷 結構因素
有機合成的一般原則
有機合成的一般思路
解決有機合成問題的模型
宏觀辨識 微觀探析
模型認知 科學態度 社會責任
物質線
知識線 素養線
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三．教學過程
【情境引入】觀看視頻《神醫華佗》片段
【過渡】我們現在的醫學也已經離不開麻醉藥，今天我們就來回顧麻醉藥中的一種——局部麻醉藥的發展史，看看有機合成在其中發揮的作用。
【化學史話一】從古柯樹葉中提取第一種局部麻醉藥——可卡因。 【資料卡】可卡因的兩個性能缺陷：1.毒性強；2.成癮性；
【過渡】科學家們試圖尋找更為安全的麻醉藥，他們對可卡因的結構進行進一步的剖析，他們一步一步地切開開卡因的分子結構，發現苯甲酸酯結構是決定局麻作用的必須基團。于是第一種酯類的局部麻醉藥苯佐卡因被合成出來，從此結束了局部麻醉藥依賴于天然植物的歷史。
【化學史話二】1895年索爾科斯基（Salkowski）實現了人工合成第一個局部麻醉藥——苯佐卡因的夢想。
【過渡】化學家是如何合成苯佐卡因的呢？
【任務一】已知：①苯環上的甲基是鄰對位定位基團，苯環上的羧基是間位定位基團；
②
③苯胺，易被氧化 苯佐卡因
請寫出以甲苯、乙醇為原料制備苯佐卡因的合成路線流程圖(無機試劑任用）。 【提問】當拿到這個方案，首先應該解決的關鍵問題是什么呢？ 【學生】對比結構，找出差異；引入需要的基團。 [討論分析一]學生設計路線一：
【演示實驗】向稀的高錳酸鉀溶液中滴加苯胺
NO2
FeHCl
NH2
NH2
COOCH2CH3
CH3
濃H2SO4,濃HNO3
CH3
NO2
Fe,HCl
CH3
NH2KMnO4
COOH
NH2CH3CH2OH,濃H2SO4
COOCH2CH3
NH2
4
學生設計路線二：
CH3
CH2Cl
Cl2光照
NaOH，H2O
CH2OH
CH3
NO2濃HNO3濃H2SO4，
NO2NO2
O2Cu,
CHO
O2催化劑,
COOH
NO2
NO2
濃H2SO4，
CH3CH2OHCOOCH2CH3
NO2
FeHCl
COOCH2CH3
NH2
學生設計路線三：產率45%
CH3
濃HNO3濃H2SO4，
CH3
NO2KMnO4
NO2
COOH
濃H2SO4，
CH3CH2OHCOOCH2CH3
NO2
FeHCl
NH2
COOCH2CH3
學生設計路線四：產率30%
【板書】一、有機合成的一般原則： 可行、簡約、經濟、環保
【過渡】苯佐卡因已經制備出來了，投入使用前要檢驗它的性能，包括藥效、副作用等等。我們只以水溶性為例做個實驗，看看科學家怎樣做研究。
【學生實驗一】往裝有苯佐卡因的試管中加入4ml水，振蕩，觀察固體不溶解。說明苯佐卡因難溶于水。
【提問】分析其結構為什么苯佐卡因難溶于水呢？
【學生】分子中含有一個親水基團氨基，但還含有一個更大的憎水基團包含苯環、酯基、烴基。
【設問】如果你是藥劑師，當檢測到藥物有這樣的性質時，你對制作成藥有什么想法？ 【小結】（1）制成凝膠或者軟膏，（2）改造結構，使之溶于水 【片段三】化學史話：普魯卡因
CH3
濃HNO3濃H2SO4，
CH3
NO2KMnO4
NO2COOH
濃H2SO4，
CH3CH2OHNH2
COOH
FeHCl
NH2
COOCH2CH3
5
【資料卡】有機物分子結構中引入叔氨基，很容易形成季銨鹽，增加溶解性。 1904年，化學家合成了普魯卡因，進一步轉化成鹽酸普魯卡因。
【過渡】要制備普魯卡因，首先要去找到合適的、便宜的原料。 【任務二】請確定制備普魯卡因的有機原料。
【資料卡】①有機合成的原料一般是苯的一元取代物，或者4個碳原子以內（含4個碳）的有機物。
②
【學生活動】對比結構，斷鍵拆分，復原物質，找到原料。
【過渡】我們依據苯佐卡因的性能缺陷，改造了結構，改進合成了鹽酸普魯卡因。在它投入應用之前，我們應該做什么？你最想檢驗的性能是什么？
【學生實驗二】往裝有鹽酸普魯卡因的試管中加入4ml水，振蕩，觀察固體溶解。說明鹽酸普魯卡因易溶于水。
【過渡】鹽酸普魯卡因被制成注射液廣泛應用于臨床。普魯卡因也經過醫學上的檢驗，發現它不再具有可卡因的不良反應。如果我們發現了普魯卡因還有什么性能缺陷的話，我們就會進一步去改造結構，改進合成。所以，我們的很多藥物比較貴，那是因為他們的合成需要很對科學家的不斷改進，浸透了很多智慧與研究。 【板書】二、合成有機物的一般思路：
【過渡】普魯卡因有什么性能缺陷呢？請你根據它的分子結構預測一下。 【學生】（1）氨基易被氧化；（2）酯基容易水解失效。
【資料卡】普魯卡因酯基不穩定，易水解失效。可以用酰胺鍵代替酯基，依然具有局部麻醉作用。1946年發現了酰胺類局部麻醉藥利多卡因，并制成鹽酸利多卡因應用于臨床。局部麻醉作用比普魯卡因強2~9倍，維持時間延長一倍。
【任務三】請寫出以間二甲苯、2-氯乙酰氯，二乙基胺合成利多卡因的路線（無機試劑任選）。還有5個資料提供給大家。前面四個我們都已經知道了，來看資料五。胺可以與酰氯反應形成酰胺鍵。
【學生活動】練習、分析、講解。 【板書】三、解決有機合成問題的模型：
性能 性能 合成 檢驗 應用 結構 結構
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書寫結構，尋找異同 斷鍵拆分，搜索信息 整合方案，優化完善
【小結】今天我們從天然有機物可卡因出發，分析了苯佐卡因、普魯卡因、利多卡因三種局部麻醉藥的結構、性能和合成方法。合成出來的利多卡因也不是盡善盡美的，比如說它的毒性較普魯卡因大。因此科學家們并沒有停止合成有機物的腳步，他們合成出了更多的酯類麻醉藥如丁卡因、酰胺類麻醉藥布比卡因等，使得我們的局麻藥朝著藥效更持久、毒性更低的方向發展。在這項藥物合成和改造的過程中，有機合成發揮了極其重要的作用。
有機合成不僅在藥物方面做出了巨大貢獻。合成材料已經遍布生活中的很多角落，如合成纖維、合成橡膠、塑料、合成染料、合成洗滌劑等等。而且，在現代化建設中，假如我們仰望星空、俯瞰大地，都能看到有機合成的身影。有機化學之父伍德沃德說：在上帝創造的自然界旁邊，有機化學家創造了另一個世界。
相信大家掌握了有機合成這把鑰匙，或許將來在座的各位也能為這個世界增添一份光彩。
四．板書設計
有機合成 一、有機合成的一般原則： 可行、簡約、經濟、環保 二、合成有機物的一般思路：
三、解決有機合成問題的一般模型：
書寫結構，尋找異同 斷鍵拆分，搜索信息 整合方案，優化完善
五．教學反思
本教學設計主要是以“局部麻醉藥”的發展史為線索設計課堂，利用苯佐卡因的合成解決有機合成的一般原則，利用普魯卡因的合成解決有機合成的一般思路，利用利多卡因的合成總結解決有機合成問題的一般模型。
在整個教學設計中致力于滲透“變化觀念”、“證據推理和模型認知”、“宏觀辨識與微觀探析”、“科學態度和創新精神”等化學學科核心素養。
視頻來源：優質課網 www.jjlqy.cn
