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在線播放:高中化學人教版選修5第三章第四節《有機合成》天津市實驗中學

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視頻簡介:

高中化學人教版選修5第三章第四節《有機合成》天津市實驗中學

視頻標簽:有機合成

所屬欄目:高中化學優質課視頻

視頻課題:高中化學人教版選修5第三章第四節《有機合成》天津市實驗中學

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高中化學人教版選修5第三章第四節《有機合成》天津市實驗中學

教學目標評論
1.知識與技能:
 
①掌握各類有機物的結構、性質、反應類型及有機官能團相互轉化的關系。
 
②了解有機合成應遵循的基本原則及有機合成的基本過程。
 
③掌握逆向合成法在有機合成中的應用。
 
2.過程與方法:
 
①通過小組討論,歸納整理知識,培養學生對物質性質和官能團轉化方法的歸納能力。
 
②通過有梯度的與生活實際相關的有機合成的訓練,培養學生的逆合成分析法的邏輯思維能力。
 
③通過創設情景問題,培養學生將逆合成分析法應用于有機合成中的能力。
 
3.情感、態度與價值觀:
 
①培養學生理論聯系實際的能力,會結合生產實際選擇適當的合成路線。
 
②通過有機逆合成法的學習,使學生認識到合成的有機物與人們生活的密切關系,對學生滲透熱愛化學、熱愛科學的教育。
 
③通過有機逆合成法的推理,培養學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。
 
2學情分析評論
知識角度,在前面的學習中,學生掌握了烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等有機物的結構特點、性質以及用途等方面的知識。但學生很難將有機官能團的相互轉化與有機合成聯系起來。原因在于:一是對有機物各官能團間的衍變規律不熟悉,沒有牢固掌握有機物結構與性質的關系;二是缺少一種科學的逆向思維方法——逆合成法。  
 
認知角度,學生的邏輯思維能力以及信息遷移能力有了一定程度的提高,但對于有機合成過程沒有完整、有序的分析思路,不夠明確需要關注哪些方面。本內容旨在介紹一種較通用的有機合成方法:切割-逆推合成法。該方法具有化繁為簡、化難為易的特點,是將理論與實際相聯系的實體,符合學生的認知規律。
 
3重點難點評論
在掌握各類有機物的性質、反應類型、相互轉化的基礎上,初步學會使用逆推理法合理的設計有機合成路線。
 
4教學過程
4.1第二學時
4.1.1教學活動
活動1【講授】有機合成-逆合成分析評論
教學過程】
 
教學環節
 
                                       教師活動
 
                       學生活動
 
             設計意圖
 
引題
 
【展示】課前測試,學生選擇合成1,2—二溴乙烷路線數據統計圖
 
【討論、交流,陳述】
 
路線①步驟多、條件苛刻,成本高。
 
路線②和④采用光照條件,生成的副產物多,產率低。
 
路線③條件溫和、產率高,是最為合理的合成路線。
 
培養學生理論聯系實際的能力。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【提問】結合實際生產,你認為選擇原料和合成路線時,應該注意一些什么問題?
 
【板書】
 
第四節 有機合成
 
一、有機合成遵循的原則
 
⒈原料:廉價、易得、低毒、低污染;
 
⒉合成路線:簡單、合理;
 
⒊條件:溫和,產率高。
 
 
 
【學生歸納】
 
有機合成遵循的原則。
 
培養學生歸納總結的能力
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【情景創設】展示日常生活中學生非常熟悉的物質如食堂塑料凳子和麥當勞的甜品菠蘿新地含有的有機物的分子結構 (聚丁烯二酸乙二醇單酯和菠蘿酯的分子)。
 
 
 
【提問】觀察這兩種有機物的分子結構,你能根據已學的知識,說出合成它們的思路嗎?
 
【教師評價】評價學生做出的分析,引導學生思考逆合成分析法的思路。
 
【新課】動畫展示逆合成分析法的流程圖。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【學生討論】
 
合成這兩種有機物的方法。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【學生觀看】
 
有機逆合成分析的動畫演示。
 
形成對有機合成基本過程的認識,初步了解有機逆合成分析法的基本思路。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【過渡】
 
逆合成分析法是設計合成有機化合物路線常用的方法,下面以乙烯為原料,設計合成草酸二乙酯的路線為例。
 
【提問】草酸二乙酯含有兩個酯基,按照酯化反應的規律,在何處將酯基斷開?得到的中間體是什么呢?
 
【教師整理】合成草酸二乙酯逆向分析路線流程圖。
 
 
 
【提問】你能根據草酸二乙酯的逆合成分析路線,寫出草酸二乙酯的合成路線?每一步反應所需的條件是什么?
 
【教師評價】評價學生書寫情況,引導學生思考乙二醇能否直接轉化為草酸呢?所需的條件是什么?
 
【提問】根據乙烯合成草酸二乙酯的步驟分析,請同學們思考有機逆合成分析法關鍵是什么?應從哪些方面入手?
 
【板書】
 
二、逆合成分析法
 
⒈逆向分析路線:
 
斷化學鍵→找中間體→定基礎原料
 
⒉合成路線
 
選條件→優化路線→寫方程式
 
【學生思考】
 
合成草酸二乙酯的中間體,酯基斷開處
 
 
 
 
 
 
 
【學生互動】
 
出合成草酸二乙酯的流程圖中,并注明每一步反應的條件。
 
 
 
【學生討論】
 
乙二醇直接轉化為乙二酸的條件。
 
 
 
【師生互動】共同整理合成草酸二乙酯的優化路線。
 
【學生總結】
 
有機逆合成分析法的步驟和基本思路。
 
培養學生學會將切割—逆推合成法應用在有機合成中的邏輯思維能力。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【應用1】以乙烯和2-丁烯為原料,設計合成乙二酸丁烯二酯的合成路線。
 
【提問】想一想,乙二酸丁烯二酯中有兩種化學鍵,選擇切割哪種化學鍵?你能設計合成它的逆分析路線?
 
 
 
 
 
【教師評價】評價學生設計的逆合成分析路線,同時引導學生思考反應①和②所需的條件,并寫出相應的反應方程式。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【教師評價】對學生寫出的方程式做出評價,并糾正錯誤。同時強調鹵代烴在不同的條件下,發生的反應類型不同,產物也不同。
 
【小組活動】
 
利用逆推分析法,設計合成乙二酸丁烯二酯的逆向分析路線。
 
 
 
【學生互動】
 
寫出反應①和②的化學方程式。
 
 
 
 
 
設計一個中等難度的合成訓練,為完成有一定難度的習題做過渡。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【過渡】
 
同學們初步具備了在指定基礎原料的前提下,設計合成目標化合物的合成路線的能力。下面大家將要挑戰在未知基礎原料的前提下,設計指定結構的有機化合物的合成路線。
 
 
 
 
 
 
【應用2】請你選擇合適的基礎原料,設計聚丁烯二酸乙二醇單酯逆合成分析路線。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【教師評價】評價學生所設計的聚丁烯二酸乙二醇單酯的逆合成分析路線,引導學生利用所學的知識,思考合成該物質所選用的基礎原料是否合理?合成路線①每步反應的條件是什么?
 
【小組互動】設計合成聚丁烯二酸乙二醇單酯的逆向分析路線。
 
 
 
 
 
                                        ①
 
【討論與交流】
 
合成聚丁烯二酸乙二醇單酯所選用的基礎原料。
 
 
 
【學生互動】整理合成路線①,注明每一步的反應條件。
 
進一步培養逆合成分析法的思維,在訓練中掌握逆合成分析法在有機合成中的應用。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【提問】想一想,將丁烯二醇轉化成丁烯二酸選用酸性高錳酸鉀是否合理?
 
 
 
 
 
 
 
【教師評價】評價學生的書寫情況,并要求學生寫出2-氯丁二酸在氫氧化鈉醇溶液中反應的化學方程式。
 
 
 
 
 
【教師評價】評價學生書寫的方程式,引導學生及時糾錯,同時修改2-氯丁二酸轉化成丁烯二酸所需的條件②。
 
 
 
 
 
【小組討論】將丁烯二醇轉化成丁烯二酸所選擇的條件及反應途徑。
 
 
 
【小組互動】寫出2-氯丁二酸在氫氧化鈉醇溶液中反應的化學方程式。
 
 
 
 
 
進一步培養逆合成分析法的思維,在訓練中掌握逆合成分析法在有機合成中的應用。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【過渡】掌握逆合成分析法關鍵是要選擇正確的化學鍵的切割點,那么對多種官能團的目標化合物,它的切割點又如何選擇呢?下面以設計合成菠蘿酯的路線為例。
 
 
 
【應用3】以苯酚、醋酸、丙烯為原料,設計合成菠蘿酯的路線。
 
 
 
【提問】利用題目所給的信息,菠蘿酯化學鍵的切割處有哪些?
 
【教師評價】
 
評價學生做出的判斷,引導學生思考設計逆合成菠蘿酯分析路線的有幾種可能。
 
 
 
【提問】結合實際生成,利用所學的知識,逆合成菠蘿酯的分析路線哪條更為合理呢?
 
 
 
 
 
 
 
【教師評價】對學生的分析做出評價。
 
【討論與交流】菠蘿酯的逆向分析化學鍵的切割處。
 
 
 
【小組互動】兩條菠蘿酯逆合成分析路線。
 
路線Ⅰ
 
 
 
 
 
路線Ⅱ
 
 
 
【學生討論】選擇合理的菠蘿酯的逆向分析路線的依據。
 
中間體
 
官能團的種類多,副產物多,產率低。
 
培養學生迅速、準確地掌握題目所給新信息要點的學習方法和能力,并將其與原有知識結合用于解決問題的能力。
 
小結
 
【展示】動畫展示有機合成任務、分析方法、過程及應用總結圖。
 
觀察、總結
 
知識系統化。
 
 
 
【板書設計】
 
 
 
第四節   有機合成
 
一、有機合成應遵循的原則
 
1.原料          2.合成路線          3.條件     
 
二、逆合成分析法
 
1.逆向分析路線
 
       斷化學鍵      →                 找中間體          →                定基礎原料
 
 (官能團的形成處)                 (官能團數少)                 (2~4個碳原子單官能團有機物)
 
2.合成路線
 
  選條件 → 優化路線 → 寫方程式
 
【教學反思】
 
本節課安排了三個由淺入深的有機合成訓練,讓學生暴露思維過程是本節教學設計的初衷,在思維的沖突碰撞過程中,學生既體驗到活動探究的樂趣,也體會到已有知識的概括總結、融匯提升、遷移應用的意義,同時在傾聽他人意見的過程中,真切感受到合作與交流的必要性。通過本節課的學習,學生初步掌握了逆合成分析法的解題步驟,并能夠結合實際優選出較好的方案。
 
本節課的學生活動主要安排了理論探究活動,開放程度較大,學生能從各個角度考慮和分析,能充分調動學生的積極性和自主研究的欲望。
 
當然,由于學生的基礎不同,所以有的學生能非常有條理的給出設計思路和依據,有的只能想到比較片面的一部分,還存在一些比較明顯的設計漏洞。

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